(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-butyric acid | 479586-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,3,5-trifluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 479586-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: AKNRRAZBERFQMN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-Amino-1-thiazolidin-3-yl-4-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,3,5-trifluoro-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099

文献信息

• Beta-amino heterocyclic dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Brockunier L. Linda

  公开号：US20050107390A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种双肽酶-IV酶（DP-IV酶）抑制剂化合物，该化合物在治疗或预防涉及DP-IV酶的疾病中具有用途，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及DP-IV酶的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• EP1490335A4
  申请人：——

  公开号：EP1490335A4

  公开（公告）日：2006-02-08
• BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1490335A2

  公开（公告）日：2004-12-29
• US7307164B2
  申请人：——

  公开号：US7307164B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE BETA-AMINO HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003082817A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.