4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrole | 922144-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 4-Ethyl-2-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrole；4-ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 922144-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: SLKWPQCBSZHLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrole 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(4-乙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles

  摘要：

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。

  DOI：

  10.1139/v06-075
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丁-1-烯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles

  摘要：

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。

  DOI：

  10.1139/v06-075

文献信息

• Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles
  作者：Erin T Pelkey、Gordon W Gribble

  DOI：10.1139/v06-075

  日期：2006.10.1

  A pyrrole and two pyrroloindoles that are substituted with a p-toluenesulfonyl group undergo an ipso acylation – detosylation reaction with acid chlorides and aluminum chloride to afford the corresponding acyl-substituted pyrroles and pyrroloindoles.Key words: pyrrole, pyrroloindole, ipso acylation, detosylation, Friedel–Crafts reaction.

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。