5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 130663-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(5-Hydroxy-4-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 130663-60-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: UVGWBXNRGXSIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 sodium hypochlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到2-(5-hydroxy-4-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Valderrama, Jaime A.; Gonzales, M. Florencia; Arias, Patricia, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2819 - 2828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4a-nitro-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。活化醌的狄尔斯-阿尔德加合物的酸催化重排

  摘要：

  Diels–Alder加合物（1）–（5）在盐酸存在下经历4a，5碳-碳键裂变，产生重排类型为（9），（10）或二氢苯并呋喃（11）–的化合物（14）。通过加合物（15）的水解获得的化合物（16）在乙醇和硅胶的存在下重排为（17）。

  DOI：

  10.1039/p19900002345

文献信息

• Studies on quinones. 24. Rearrangement of Diels-Alder adducts of activated quinones under acidic conditions
  作者：Francisco Fariña、M.Carmen Paredes、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81237-0

  日期：1992.1

  The Diels-Alder adducts 4, 19, 9, 10, 8, 11, of benzoquinones bearing activating groups (COCH3 COCH=CHPh, CO2Me, NO2 CHO, CN) by treatment with 1,3 N hydrochloric acid are initially converted into the dihydrobenzofurans 7, 22, the corresponding alcohols 12, 13 or the arylcrotonaldehydes 14, 15, respectively. By treatment with 8.5 N hydrochloric acid, adducts 8–10 are converted directly into the corresponding

  的狄尔斯-阿德耳加成物4，19，9，10，8，11，苯醌轴承活化基团（COCH的3 COCH = CHPh配合，CO 2 Me中，NO 2 CHO，CN）通过用1,3-当量盐酸最初转化成二氢苯并呋喃7，22，相应的醇12，13或arylcrotonaldehydes 14，15，分别。通过用8.5 N盐酸处理，加合物8-10直接转化为相应的二氢苯并呋喃。在硅胶的存在下，加合物19被部分转化为苯并环辛三烯衍生物21。通过加合物25的水解形成的醇26在硅胶和乙醇或甲醇的存在下分别重排至苯并二呋喃衍生物28和29。
• Valderrama, Jaime A.; Florencia Gonzalez, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 9, p. 1703 - 1714
  作者：Valderrama, Jaime A.、Florencia Gonzalez

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, FRANCISCO;PAREDES, M. CARMEN;VALLDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2345-2346
  作者：FARINA, FRANCISCO、PAREDES, M. CARMEN、VALLDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——
• Perkin communications. Acid-catalysed rearrangement of the Diels–Alder adducts of activated quinones
  作者：Francisco Fariña、M. Carmen Paredes、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19900002345

  日期：——

  The Diels–Alder adducts (1)–(5) in the presence of the hydrochloric acid undergo a 4a,5 carbon–carbon bond fission to give rearranged compounds of type (9), (10), or the dihydrobenzofurans (11)–(14). Compound (16), obtained by hydrolysis of the adduct (15), rearranges to (17) in the presence of ethanol and silica gel.

  Diels–Alder加合物（1）–（5）在盐酸存在下经历4a，5碳-碳键裂变，产生重排类型为（9），（10）或二氢苯并呋喃（11）–的化合物（14）。通过加合物（15）的水解获得的化合物（16）在乙醇和硅胶的存在下重排为（17）。
• Valderrama, Jaime A.; Gonzales, M. Florencia; Arias, Patricia, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2819 - 2828
  作者：Valderrama, Jaime A.、Gonzales, M. Florencia、Arias, Patricia、Pessoa-Mahana, Hernan、Tapia, Ricardo

  DOI：——

  日期：——