benzyl 7-oxo-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane-9-carboxylate | 1187618-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 7-oxo-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2S,4R,5R)-7-oxo-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 1187618-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: YIUHPIZFFCAIQM-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到benzyl 7-oxo-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从生物碱生物碱：（±）-7a-的总合成外延-hyacinthacine阿1从ž通过拜尔-维利格氧化-保护tropenone

  摘要：

  已经研究了几种托烷衍生物的Baeyer-Villiger氧化反应。曲波酮15a – c仅进行环氧化成21a – c，而相应的6-氧代托环烷衍生物28则产生了所需的内酯29。对于O-异亚丙基保护的二醇32a，b，也可能进行Baeyer-Villiger氧化。将得到的内酯33A，b中的总合成方法采用（±）-7a-外延-hyacinthacine阿1（图7A- EPI - 7）通过将分子内亲核烷基锂加到氨基甲酸酯上作为关键的内酰胺化步骤。由曲戊酮15b分十步制备目标化合物，总产率为14％。吡咯烷（±）-36的酶解提供了对7的两个对映异构体的正式总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.071

文献信息

• Alkaloids from alkaloids: total synthesis of (±)-7a-epi-hyacinthacine A1 from Z-protected tropenone via Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Olena Affolter、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.071

  日期：2009.8

  Baeyer–Villiger oxidations of several tropane derivatives have been investigated. Whereas tropenones 15a–c underwent exclusive epoxidation to 21a–c, the corresponding 6-oxotropane derivative 28 yielded the desired lactone 29. Baeyer–Villiger oxidation was also possible for the O-isopropylidene-protected diols 32a,b. The resulting lactones 33a,b were employed in the total synthesis of (±)-7a-epi-hyacinthacine

  已经研究了几种托烷衍生物的Baeyer-Villiger氧化反应。曲波酮15a – c仅进行环氧化成21a – c，而相应的6-氧代托环烷衍生物28则产生了所需的内酯29。对于O-异亚丙基保护的二醇32a，b，也可能进行Baeyer-Villiger氧化。将得到的内酯33A，b中的总合成方法采用（±）-7a-外延-hyacinthacine阿1（图7A- EPI - 7）通过将分子内亲核烷基锂加到氨基甲酸酯上作为关键的内酰胺化步骤。由曲戊酮15b分十步制备目标化合物，总产率为14％。吡咯烷（±）-36的酶解提供了对7的两个对映异构体的正式总合成。