2,4-Dimethyl-3-phenyl-3-cyano-pentan | 29936-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-3-phenyl-3-cyano-pentan
• 英文别名: 2-Isopropyl-2-phenyl-isovaleronitril；Diisopropyl-phenyl-acetonitril；2-Isopropyl-3-methyl-2-phenylbutannitril；2-isopropyl-3-methyl-2-phenyl-butyronitrile；3-Methyl-2-phenyl-2-propan-2-ylbutanenitrile
• CAS: 29936-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: IYMLFJPBYLZGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2,4-Dimethyl-3-phenyl-3-cyano-pentan
  参考文献：
  名称：

  Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Intramolecular C(sp3)H Arylation for the Synthesis of Fused Cyclopentanes
  作者：Nicolas Martin、Cathleen Pierre、Michaël Davi、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201200018

  日期：2012.4.10

  All CH bonds are not equal: The intramolecular arylation of unactivated C(sp3)H bonds in the presence of a chiral Pd/binepine catalyst allows the synthesis of fused cyclopentanes efficiently and in an diastereo‐ and enantioselective manner (see scheme).

  所有的C  H键不相等：未活化C（SP的分子内的芳基化3）在手性的Pd的存在H键/ binepine催化剂有效地允许稠合的环戊烷的合成，并在diastereo-和对映选择性方式（参见流程）。
• Reactions of Organic Anions—IX
  作者：M. Makosza

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89019-2

  日期：1968.1

  Factors determining the relative proportions of mono and dialkylated products have been discussed. Selectivity of alkylation in liquid ammonia may be controlled by varying the amount of NaNH2. Other factors of interest in the control of mono versus dialkylation are indicated.

  已经讨论了确定单烷基化和二烷基化产物的相对比例的因素。可以通过改变NaNH 2的量来控制液态氨中烷基化的选择性。指出了在控制单烷基化与二烷基化方面的其他关注因素。
• Phase transfer alkylation of arylacetonitriles revisited
  作者：Michał Barbasiewicz、Karolina Marciniak、Michał Fedoryński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.176

  日期：2006.6

  Phase transfer alkylations of phenylacetonitrile derivatives carried out in the presence of 60–75% aqueous KOH, instead of the typical 50% NaOH, provide substantial improvements in the overall yields and purity of products. Reactions with simple secondary alkyl halides, as well as cycloalkylations with 1,2- and 1,3-dihaloalkanes proceed with good yields. Increasing the concentration of base diminishes

  在60-75％的KOH水溶液（而不是典型的50％的NaOH）存在下进行的苯乙腈衍生物的相转移烷基化可显着提高产品的总收率和纯度。与简单的仲烷基卤化物的反应以及与1,2-和1,3-二卤代烷烃的环烷基化以良好的收率进行。增加碱的浓度减少了竞争性β-消除过程副产物的形成。
• The monoalkylation of primary nitriles using lithium dialkylamides
  作者：David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82310-8

  日期：1974.1
• Potassium-graphite (C8K) as a metallation reagent. Alkylation of nitriles and esters with alkyl halides under heterogeneous conditions
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92718-2

  日期：1977.1