6-phenyl-8-oxa-2-thia-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-phenyl-8-oxa-2-thia-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
• 英文别名: 6-Phenyl-8-oxa-2-thia-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: XJCRRZWROJASBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyran-2-thione 、 亚硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到6-phenyl-8-oxa-2-thia-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与吡喃-2-硫酮的意外加成产物

  摘要：

  吡喃-2-硫酮与化学计量的亚硝基苯反应，导致定量收率生成不寻常的加合物，其加合物的结构由核磁共振谱和X射线数据明确确定。

  DOI：

  10.1039/c39820001112

文献信息

• Cycloaddition of 2H-Pyran-2-thiones with Nitroso Derivatives. An Unexpected Cycloaddition-Rearrangement Reaction
  作者：Albert Defoin、G�rard Augelmann、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Christian Schmidlin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19850680724

  日期：1985.11.13

  Reaction of pyran-2-thiones 4 with nitroso derivatives led surprisingly to type-8 (19) adducts which proved to be isomeric with the initially expected primary Diels-Alder cycloadducts 5. Methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate (4f), when reacted with nitrosobenzene at -10°, led quantitatively to the thieto-oxazine intermediate 13, which turned out to be the cornerstone of the complex cycloaddition-rearrangement

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。
• AUGELMANN, G.;FRITZ, H.;RIHS, G.;STREITH, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 19, 1112-1113
  作者：AUGELMANN, G.、FRITZ, H.、RIHS, G.、STREITH, J.

  DOI：——

  日期：——
• DEFOIN, A.;AUGEIMANN, G.;FRITZ, H.;GEFFROY, G.;SCHMIDLIN, C.;STREITH, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1998-2014
  作者：DEFOIN, A.、AUGEIMANN, G.、FRITZ, H.、GEFFROY, G.、SCHMIDLIN, C.、STREITH, J.

  DOI：——

  日期：——