Benzoic acid 2-methyl-3-[((E)-2-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propyl ester | 177037-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-methyl-3-[((E)-2-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propyl ester
• 英文别名: [2-methyl-3-[2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propyl] benzoate
• CAS: 177037-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XXPOVCZLSDJLKL-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-methyl-3-[((E)-2-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-Methyl-3-[((E)-2-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-己烯基和5-庚烯基氮的分子内1,3-偶极环加成反应中的完全非对映异构控制：在β-内酰胺抗生素1beta-甲基噻吩霉素的合成中的应用。

  摘要：

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo952254m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-hepten-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Benzoic acid 2-methyl-3-[((E)-2-propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-己烯基和5-庚烯基氮的分子内1,3-偶极环加成反应中的完全非对映异构控制：在β-内酰胺抗生素1beta-甲基噻吩霉素的合成中的应用。

  摘要：

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo952254m

文献信息

• Complete Diastereocontrol in Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Substituted 5-Hexenyl and 5-Heptenyl Nitrones:  Application to the Synthesis of the β-Lactam Antibiotic 1β-Methylthienamycin
  作者：Michael E. Jung、Binh T. Vu

  DOI：10.1021/jo952254m

  日期：1996.1.1

  3,6-disubstituted perhydrocyclopenta[c]isoxazoles has been investigated. An alkyl or aryl substituent at C2 completely controls the stereochemistry of the ring juncture and, in the case of the 5-heptenyl systems, also the stereochemistry of the 3-methyl group. Thus one stereocenter controls the formation of the other three to give a product with four contiguous stereocenters. The use of an ethylene

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。