1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone | 906820-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-chlorophenyl)-5-pyridin-4-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 906820-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: BSDWMNDPIHBJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶 1,3,4-恶二唑衍生物：合成、表征和抗菌筛选

  摘要：

  摘要 为了寻找能够克服抗菌素耐药性的新化合物，我们合成了一系列以前未知的 1-[(2-aryl-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2 H )- yl]-3-(吡啶-2-基)丙-2-en-1-酮，并使用元素分析、FTIR、1 H NMR、13 C NMR 光谱和质谱评估了它们的组成和结构。筛选抗菌活性，结果显示 1-[2-(3-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-3(2 H )-基])-3-(吡啶-2-基)丙-2-en-1-酮和1-[2-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-3(2 H ) -yl]-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 对白色念珠菌和棒曲霉真菌菌株有效，而 1-[(2-苯基-5-(吡啶-4) -基)-1,3,4-恶二唑-3(2H ) -基)-3-(吡啶-2-基)丙-2-en-1-酮和1-[2-(4-氟苯基)

  DOI：

  10.1134/s1070428023110131

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。