sodium p-idobenzenesulfonate | 22067-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium p-idobenzenesulfonate
• 英文别名: sodium p-iodobenzenesulfonate；sodium 4-iodobenzenesulfonate；Benzenesulfonic acid, p-iodo-, sodium salt；sodium;4-iodobenzenesulfonate
• CAS: 22067-89-6
• 化学式: C₆H₄IO₃S*Na
• 分子量: 306.056
• InChiKey: WKMRINMQMSLQBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 sodium p-idobenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4,4'-bis(sulfophenylethynyl)benzene disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Engineering Switchable Rotors in Molecular Crystals with Open Porosity

  摘要：

  The first example of a porous molecular crystal containing rotors is presented. The permanently porous crystal architecture is sustained by rotor-bearing molecular rods which are connected through charge-assisted hydrogen bonds. The rotors, as fast as 10(8) Hz at 240 K, are exposed to the crystalline channels, which absorb CO2 and I-2 vapors at low pressure. The rotor dynamics could be switched off and on by I-2 absorption/desorption, showing remarkable change of material dynamics by the interaction with gaseous species and suggesting the use of molecular crystals in sensing and pollutant management.

  DOI：

  10.1021/ja411233p

文献信息

• Ionic Pd/NHC Catalytic System Enables Recoverable Homogeneous Catalysis: Mechanistic Study and Application in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Dmitry B. Eremin、Ekaterina A. Denisova、Alexander Yu. Kostyukovich、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Victor N. Khrustalev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/chem.201903221

  日期：2019.12.20

  concentrations. The present study reveals a dynamic stabilization mechanism with labile metal-NHC binding and [PdX3 ]- [NHC-R]+ ion pair formation. Access to reactive anionic palladium intermediates formed by dissociation of the NHC ligands and plausible stabilization of the molecular catalyst in solution by interaction with the [NHC-R]+ azolium ion is of particular importance for an efficient and recyclable catalyst

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体普遍用于催化。常见的催化剂设计模型假设在该金属-配体框架中具有强 M-NHC 结合。与这一常见假设相反，我们在此证明，M-NHC 键的不稳定性和受控裂解（而不是其稳定性）对于低催化剂浓度下的高性能催化可能更为重要。本研究揭示了不稳定金属-NHC 结合和 [PdX3 ]- [NHC-R]+ 离子对形成的动态稳定机制。获得通过 NHC 配体解离形成的反应性阴离子钯中间体，以及通过与 [NHC-R]+ 唑离子相互作用使分子催化剂在溶液中合理稳定，对于高效且可回收的催化剂尤为重要。这些离子 Pd/NHC 复合物首次允许以明确定义的形式回收复合物，并在每个循环中进行分离。反应机制的计算研究证实了通过 Ph-NHC 偶联或可逆的 H-NHC 偶联在极性介质中容易形成不含 NHC 的阴离子 Pd。本研究提出了 M/NHC 催化剂设计的新思路。
• Syntheses and Coordination Chemistry of Chiral Phosphanyl Glycerols and Their Derivatives – X-ray Structure of (R)-Ph2P–CH2–CaH–O–B(Ph)–O–CbH2(Ca–Cb)
  作者：David J. Brauer、Peter Machnitzki、Thomas Nickel、Othmar Stelzer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1

  日期：2000.1

  PhPH2 in the superbasic medium KOH/DMSO affords the novel chiral phosphanes 1a–1c. While 1a is Ph(Me)PH, or PhPH2 yields chiral 3a–3d. Compound 3b was obtained enantiomerically pure. The secondary phosphane obtained enantiomerically pure, 1b and the secondary phosphane 1c are formed as mixtures of diastereoisomers 3c has been employed in syntheses of the hydrophilic tertiary phosphanes 3e, 3f and of the

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h
• Water soluble phosphines VII. Palladium-catalyzed PC cross coupling reactions between primary or secondary phosphines and functional aryliodides — a novel synthetic route to water soluble phosphines
  作者：Olive Herd、Antonella Heßler、Martin Hingst、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06136-0

  日期：1996.9

  IC6H4-X or IH3-XY in organic solvents (dimethylacetamide, acetonitrile, methanol) using organic amines or potassium and sodium acetate as bases. If the primary phosphine is employed in the appropriate stoichiometric ratio, functionalized secondary phosphines, e.g. Ph(H)PC6H4-p-SO3Na, may be obtained selectively.

  叔膦博士2 OAr和PHP（Ar）的2含有单-和disubtituded芳族环系的Ar（ArC 6 ħ 4 和C 6 HXY; X，YMe，OH，NH 2，COOH， COOMe和SO 3 Na）的是在良好的产率通过访问的Pd（O）催化的二苯基膦或苯基和取代的aryliodedsIC之间的交叉偶联反应6 ħ 4 -X或IH 3 -XY在有机溶剂（二甲基乙酰胺，乙腈，甲醇），以有机胺或乙酸钾和乙酸钠为碱。如果以适当的化学计量比使用伯膦，则官能化的仲膦，例如Ph（H）PC可以选择性地获得6 H 4 - p -SO 3 Na。
• Ultrasound Accelerated Expedient and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Sulfonates Using I2As Catalyst At Ambient Conditions
  作者：Sha Zhu、Bin-Bin Wang、Mei-Chen Tan、Xiaofu Qian、Shengneng Ying、Yang Liu、Cehua Li、Zheng Jin、Hongmei Jiang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.2174/1570178618666210929124259

  日期：2022.4

  Aryl sulfonates were developed by ssing an energy-saving and eco-friendly approach, through ultrasound-assisted coupling reaction of readily sodium sulfinates with N-hydroxyphthalimide, under metal-free and mild conditions within 10 min at room temperature.

  芳基磺酸盐是通过超声波辅助偶联反应的节能环保方法开发的，该方法使用易得的亚磺酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺在无金属且温和的条件下，在室温下10分钟内完成反应。
• Flame retardant copolyester-carbonate compositions
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0103123A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  An improved flame retardant polyester-carbonate composition comprised of an admixture of (i) an aromatic polyester-carbonate, (ii) an organic alkali metal salt of sulfonic acid or an organic alkaline earth metal salt of sulfonic acid or mixtures thereof, and (iii) a fluorinated polyolefin.

  一种改进型阻燃聚酯-碳酸酯组合物，由以下物质混合而成：(i) 芳香族聚酯-碳酸酯；(ii) 磺酸的有机碱金属盐或磺酸的有机碱土金属盐或其混合物；(iii) 氟化聚烯烃。