(E)-3-chloro-2-methoxy-5-[1-(3-methoxy-7-methylbenzo[d]isoxazol-5-yl)-4-(2-oxy-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-benzoic acid methyl ester | 1147116-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-methoxy-5-[1-(3-methoxy-7-methylbenzo[d]isoxazol-5-yl)-4-(2-oxy-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-chloro-2-methoxy-5-[(E)-1-(3-methoxy-7-methyl-1,2-benzoxazol-5-yl)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-1-enyl]benzoate
• CAS: 1147116-75-3
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₇
• 分子量: 500.936
• InChiKey: AJRRTXQYKKWRDI-UBKPWBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(tributylstannanyl)-4-(3-methoxy-7-methylbenzo[d]isoxazol-5-yl)but-3-enyl]oxazolidin-2-one 、 methyl 3-chloro-5-iodo-2-methoxybenzoate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以69%的产率得到(E)-3-chloro-2-methoxy-5-[1-(3-methoxy-7-methylbenzo[d]isoxazol-5-yl)-4-(2-oxy-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[ d ]异恶唑和恶唑烷-2-酮环的烯基二芳基甲烷（ADAMs）的合成，这是一系列新的有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂

  摘要：

  为了继续用稳定的生物等排体取代链烯基二芳基碳酸铅的代谢不稳定的甲基酯（ADAM），设计了带有苯并[ d ]异恶唑和恶唑烷-2-酮环的化合物，并将其评估为一系列新的有效HIV-1非-具有抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂。发现所有所得的ADAM均以poly（rC）·oligo（dG）为模板引物抑制HIV-1 RT。该系列中最有前途的化合物是ADAM 3，其EC 50值为40 nM（vs HIV-1 RF）和20 nM（vs HIV-1 IIIB）。化合物3还抑制HIV-1逆转录酶，IC 50为0.91μM。ADAM 4在CEM-SS细胞中具有0.6μM的抗病毒EC 50和51.4分钟的血浆半衰期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.013

文献信息

• Synthesis of alkenyldiarylmethanes (ADAMs) containing benzo[d]isoxazole and oxazolidin-2-one rings, a new series of potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Bo-Liang Deng、Yujie Zhao、Tracy L. Hartman、Karen Watson、Robert W. Buckheit Jr.、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.013

  日期：2009.3

  stable bioisosteres, compounds bearing benzo[d]isoxazole and oxazolidine-2-one rings were designed and evaluated as a new series of potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors with anti-HIV activity. All of the resulting ADAMs were found to inhibit HIV-1 RT with poly(rC)·oligo(dG) as the template primer. The most promising compound in this series was ADAM 3, with EC50 values of 40 nM (vs

  为了继续用稳定的生物等排体取代链烯基二芳基碳酸铅的代谢不稳定的甲基酯（ADAM），设计了带有苯并[ d ]异恶唑和恶唑烷-2-酮环的化合物，并将其评估为一系列新的有效HIV-1非-具有抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂。发现所有所得的ADAM均以poly（rC）·oligo（dG）为模板引物抑制HIV-1 RT。该系列中最有前途的化合物是ADAM 3，其EC 50值为40 nM（vs HIV-1 RF）和20 nM（vs HIV-1 IIIB）。化合物3还抑制HIV-1逆转录酶，IC 50为0.91μM。ADAM 4在CEM-SS细胞中具有0.6μM的抗病毒EC 50和51.4分钟的血浆半衰期。