ethyl (2E,4E,6Z)-7-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate | 1106681-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z)-7-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6Z)-7-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methylocta-2,4,6-trienoate
• CAS: 1106681-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: XQUJJFGCSZXENC-IWBZGHIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-tributylstannyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 、 3,4-dihydro-1-naphthyl triflate 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 、 三苯基膦钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到ethyl (2E,4E,6Z)-7-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block

  摘要：

  通过氟化铯促进的Stille偶联反应，成功实现了9Z-维甲酸的高效快速全合成；利用常见的构建模块，通过同一方法，无需Z双键的异构化，也制备了9Z-维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b813760a

文献信息

• Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block
  作者：Takashi Okitsu、Kinya Iwatsuka、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b813760a

  日期：——

  A highly efficient and rapid total synthesis of 9Z-retinoic acid was accomplished by caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction; using a common building block, 9Z-retinoic acid analogues were also prepared by the same method without isomerisation of the Z-double bond.

  通过氟化铯促进的Stille偶联反应，成功实现了9Z-维甲酸的高效快速全合成；利用常见的构建模块，通过同一方法，无需Z双键的异构化，也制备了9Z-维甲酸类似物。