1-(phenyl(2-pyrimidinylamino)methyl)naphthalen-2-ol | 1094443-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenyl(2-pyrimidinylamino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[phenyl((pyrimidin-2-yl)amino)methyl]naphthalen-2-ol；1-(phenyl(2-pyrimidinylamino)methyl)naphthalene-2-ol；1-[Phenyl-(pyrimidin-2-ylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1094443-73-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: FCFUGNWSSZNDDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 苯甲醛 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(phenyl(2-pyrimidinylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[aryl-(pyrimidin-2-ylamino)-methyl]-naphthalen-2-ols by p-toluenesulfonic acid catalysed reaction between 2-naphthol, aromatic aldehydes and 2-aminopyrimidine

  摘要：

  在对甲苯磺酸的催化下，2-萘酚、芳香醛和 2-氨基嘧啶发生了三组分反应，为合成 1-[芳基-(嘧啶-2-基氨基)-甲基]-萘-2-醇衍生物提供了一条简单高效的单锅路线，而且产量极高。

  DOI：

  10.3184/030823409x401781

文献信息

• One-Pot, Three-Component Uncatalyzed Quantitative Synthesis of New Aminonaphthols (Betti Bases) in Water
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam

  DOI：10.1080/00397910802279860

  日期：2008.11.3

  at room temperature leads to the formation of the corresponding aminonaphthols (Betti bases). Reaction details and study of enantiomeric resolution of 1-(p-methylphenyl (2-pyrazinylamino) methyl) naphthalene-2-ol with the aid of 1H NMR spectroscopy using chiral europium shift reagent is presented.

  摘要 2-萘酚、芳香醛和杂芳胺在室温下在水中的一锅三组分反应生成相应的氨基萘酚（Betti 碱）。1-(p-甲基苯基(2-吡嗪基氨基) 甲基) naphthalene-2-ol 的反应细节和对映体拆分的研究，在 1H NMR 光谱的帮助下，使用手性铕位移试剂进行了介绍。
• Synthesis of 1-[aryl-(pyrimidin-2-ylamino)-methyl]-naphthalen-2-ols by <i>p</i>-toluenesulfonic acid catalysed reaction between 2-naphthol, aromatic aldehydes and 2-aminopyrimidine
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mahboobeh Akhavan、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/030823409x401781

  日期：2009.3

  Three-component reaction between 2-naphthol, an aromatic aldehyde and 2-aminopyrimidine catalysed by p-toluenesulfonic acid provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1-[aryl-(pyrimidin-2-ylamino)-methyl]-naphthalen-2-ol derivatives in excellent yields.

  在对甲苯磺酸的催化下，2-萘酚、芳香醛和 2-氨基嘧啶发生了三组分反应，为合成 1-[芳基-(嘧啶-2-基氨基)-甲基]-萘-2-醇衍生物提供了一条简单高效的单锅路线，而且产量极高。
• Convenient and Efficient Method for the Synthesis of N-Heteroaryl Aminonaphthols under Solvent-Free Conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam、Mahdieh Sadeghpour、Behruz Ebadzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201090153

  日期：——

  A convenient, efficient and green synthesis of N‐heteroaryl aminonaphthols has been developed by one‐pot, three‐component condensation of β‐naphthol, heteroaryl amines and substituted benzaldehydes under solvent‐free conditions at elevated temperature. The advantages of these reactions are simplicity of the reaction procedure, short reaction times, simple work‐up, catalyst‐free conditions and pure

  通过在无溶剂条件下于升高的温度下通过β-萘酚，杂芳基胺和取代的苯甲醛的一锅，三组分缩合反应，开发了一种方便，高效且绿色的N-杂芳基氨基萘的合成方法。这些反应的优点是反应过程简单，反应时间短，后处理简单，无催化剂的条件以及收率高至优异的纯产物。