Diaethinyl-t-butyl-phosphinoxid | 33734-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: Diaethinyl-t-butyl-phosphinoxid
• 英文别名: Bis-aethinyl-tert.-butylphosphinoxid；2-Diethynylphosphoryl-2-methylpropane
• CAS: 33734-03-1
• 化学式: C₈H₁₁OP
• 分子量: 154.148
• InChiKey: MIDVWANMPDJFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethinyl-t-butyl-phosphinoxid 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 C₃₄H₂₇N₃O₃ 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(i) 催化的叠氮化物-炔环加成对映选择性合成带有乙炔基的 P-手性叔膦氧化物。

  摘要：

  我们报道了通过 Cu(i) 催化的叠氮化物-炔环加成高度对映选择性合成具有乙炔基的 P-手性叔膦氧化物。新开发的带有庞大 C4 屏蔽基团的手性吡啶双恶唑啉 (PYBOX) 在实现优异的对映选择性同时抑制去对称前手性二乙炔基氧化膦中侧双三唑的形成方面发挥着重要作用。值得注意的是，通过调节 C4 屏蔽基团的大小，可以在使前手性 P 中心通过四个共价键远离乙炔基的去对称磷杂环氧化物-二炔中实现优异的远程对映面控制。这些不对称 CuAAC 反应观察到时间依赖性对映选择性，表明去对称化和动力学拆分的协同组合，并且我们的配体在这两个步骤中都被证明比未修饰的 PYBOX 更好。这一发现有助于外消旋乙炔基氧化膦的高度对映选择性动力学拆分。所得手性乙炔基氧化膦是多功能的P-手性合成子，它可以经历许多多样化反应以丰富结构多样性。

  DOI：

  10.1039/c9sc04938j