N-Ts-1-phenylbut-3-en-1-amine | 1166859-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-1-phenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1166859-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: GRDWBEORTKFPDJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[[(3R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,1-dioxo-3-phenyl-1,2-thiazolidin-5-yl]methyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N-Ts-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k

文献信息

• Asymmetric allylation of sulfonyl imines catalyzed by in situ generated Cu(<scp>ii</scp>) complexes of chiral amino alcohol based Schiff bases
  作者：Debashis Ghosh、Prasanta Kumar Bera、Manish Kumar、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4ra10929e

  日期：——

  We have developed a catalytic route for enantioselective synthesis of homoallyl amines through Cu(ii)-Schiff base catalyzed allylation of aryl N-sulfonylimines.

  我们已经开发出一种催化途径，通过Cu（II）-Schiff碱催化的芳基N-磺酰亚胺的烯丙基化反应，实现了手性选择性合成同烯丙基胺。
• Palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines with allylic alcohols
  作者：Xiang-Chen Qiao、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.003

  日期：2010.5

  A palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation reaction of imines with allylic alcohols has been developed. In the presence of chiral spiro phosphoramidite ligand 4, the allylation was accomplished with high yields and good enantioselectivities. The use of highly stable and easily available allylic alcohols instead of allylic metal reagents facilitated the preparation of chiral homoallylic amines

  已开发出钯催化的亚胺与烯丙醇的不对称聚烯丙基烯丙基化反应。在手性螺亚磷酰胺配体4的存在下，烯丙基化以高收率和良好的对映选择性完成。使用高度稳定且易于获得的烯丙基醇代替烯丙基金属试剂有助于制备手性均烯丙基胺。
• Chiral Amino Alcohol Derived Bis-phosphoramidite Pincer Palladium Complexes and Their Applications in Asymmetric Allylation of Aldimines
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/om100021p

  日期：2010.3.22

  arene ligands and their corresponding metal complexes. The molecular structure of the new indolinemethanol-derived phosphoramidite pincer metal complex screens quadrants I and III, which is in contrast to the previously reported l-proline-derived P-chiral ligands that screen quadrants II and IV. The bis-phosphoramidite pincer palladium complexes 1 and 2 are active catalysts for asymmetric homoallylation

  分别以合理的收率合成了分别衍生自（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇和（S）-（+）-吲哚并二甲醇的新型P-立体生成双亚磷酰胺钳夹钯配合物1和2。（55-62％）通过使用一种灵活的，模块化的合成方法，并通过X射线晶体结构测定来表征。（S）-（+）-茚满二甲醇与PCl 3反应导致形成新的P-手性结构单元，该结构显示出良好的立体化学特征热稳定性。这样就可以设计和开发新的P-手性双亚磷酰胺钳形芳烃配体及其相应的金属配合物。新indolinemethanol衍生磷酰胺钳形金属络合物屏幕的分子结构象限I和III，这是相比于先前报道的升-脯氨酸衍生的P -手性配体，其屏幕象限II和IV。双亚磷酰胺钳形钯配合物1和2是亚磺胺不对称均烯化的活性催化剂，其中2和1催化的反应观察到低（ee 33％）或没有对映选择性， 分别。初步催化结果表明，通过使用不同的官能化磺酰亚胺改变其对映体过量的值，表明这两
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。