2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-dihydro-pyran-3-one | 57668-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-5-morpholino-2-(4-phenylphenyl)tetrahydropyran-3-one；6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-2-(4-phenylphenyl)oxan-3-one
• CAS: 57668-78-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: OJXUZWPZAHUBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-dihydro-pyran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃产品。1. 5-氨基-5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（4H）-及其相关化合物的日光浴，抗球虫和抗菌活性。

  摘要：

  胺向6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（6H）-的迈克尔型加成反应（1-）溶于醚，苯或THF，得到5-氨基5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（4H）-一的衍生物（2）。通过随后用LiAlH 4还原，将它们转化为6-甲氧基-2-甲基-2-甲基-2-（4'-联苯基）四氢-2H-吡喃-3-醇的5-氨基衍生物（3）。异构体A和B均为1（就C6处的甲氧基而言）均用于合成2和3。胺加合物2的体外抗菌活性与起始原料的数量级相同。但是，一般而言，胺加合物作为抗球虫药的活性要比起始物质高，并且在还原时仍保持其活性。5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4' -二联苯基）-5-（二甲基氨基）-2H-吡喃-3（4H）-盐酸盐（A）和5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-5-分别由1的异构体A和B制备的（二甲基氨基）-2H-吡喃

  DOI：

  10.1021/jm00224a033
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-6H-pyran-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-2-methyl-5-morpholin-4-yl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃产品。1. 5-氨基-5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（4H）-及其相关化合物的日光浴，抗球虫和抗菌活性。

  摘要：

  胺向6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（6H）-的迈克尔型加成反应（1-）溶于醚，苯或THF，得到5-氨基5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-2H-吡喃-3（4H）-一的衍生物（2）。通过随后用LiAlH 4还原，将它们转化为6-甲氧基-2-甲基-2-甲基-2-（4'-联苯基）四氢-2H-吡喃-3-醇的5-氨基衍生物（3）。异构体A和B均为1（就C6处的甲氧基而言）均用于合成2和3。胺加合物2的体外抗菌活性与起始原料的数量级相同。但是，一般而言，胺加合物作为抗球虫药的活性要比起始物质高，并且在还原时仍保持其活性。5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4' -二联苯基）-5-（二甲基氨基）-2H-吡喃-3（4H）-盐酸盐（A）和5,6-二氢-6-甲氧基-2-甲基-2-（4'-联苯基）-5-分别由1的异构体A和B制备的（二甲基氨基）-2H-吡喃

  DOI：

  10.1021/jm00224a033