2-Bromo-3,3-dimethyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester | 250636-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3,3-dimethyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate；ethyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 250636-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: NTLWBUCGMLHQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3,3-dimethyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 zirconocene dichloride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 α-(1,1-Dimethylethyl)phenylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Lewis acid mediated enhancement of enantioselectivity during free-radical reductions by simple chiral non-racemic stannanes

  摘要：

  添加1当量的非手性和手性路易斯酸到涉及(1S,2S,5R)-薄荷基二苯基锡氢化物1、双[(1S,2S,5R)-薄荷基]苯基锡氢化物2、双[(1S,2S,5R)-薄荷基][8-(N,N-二甲氨基)萘基]锡氢化物3、双[(1R,2S,5R-薄荷基]{1-(S)-N,N-二甲氨基乙基}苯基}锡氢化物4或3α-二甲基锡基-5α-胆固醇5的自由基还原反应中，能够显著提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a904700j
• 作为产物：
  描述：

  α-(1,1-Dimethylethyl)phenylessigsaeure-ethylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Bromo-3,3-dimethyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012

文献信息

• Remarkable Lewis acid mediated enhancement of enantioselectivity during free-radical reductions by simple chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、Kerri Dunn、V. Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/a904700j

  日期：——

  Additions of 1 equiv. of achiral and chiral Lewis acidsto free-radical reduction reactions involving (1S,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 1, bis[(1S,2S,5R)-menthyl]-phenyltin hydride 2, bis[1S,2S,5R)-menthyl][8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 3, bis[(1R,2S,5R-menthyl]1-(S)-N,N-dimethylaminoethyl]phenyl}tin hydride 4 or 3α-dimethylstannyl-5α-cholestane 5 result in remarkable increases in enantioselectivity.

  添加1当量的非手性和手性路易斯酸到涉及(1S,2S,5R)-薄荷基二苯基锡氢化物1、双[(1S,2S,5R)-薄荷基]苯基锡氢化物2、双[(1S,2S,5R)-薄荷基][8-(N,N-二甲氨基)萘基]锡氢化物3、双[(1R,2S,5R-薄荷基]1-(S)-N,N-二甲氨基乙基}苯基}锡氢化物4或3α-二甲基锡基-5α-胆固醇5的自由基还原反应中，能够显著提高对映选择性。
• Single enantiomer free-radical chemistry—Lewis acid-mediated reductions of racemic halides using chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、V.Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.012

  日期：2003.10

  Additions of one to two equivalents of Lewis acids that include magnesium salts to free-radical reduction reactions involving ester functionalized radicals and (1R,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 4, bis((1R,2S,5R)-menthyl)phenyltin hydride 5, tris((1R,2S,5R)-menthyl)tin hydride 6, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 12, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[1-((S)-N,N-dimethyla

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。