2-amino-6-oxo-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-8-azapurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-8-azapurine
• 英文别名: 5-amino-3-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one；9-(2-phosphonylmethoxyethyl)-8-azaguanine；2-(5-amino-7-oxo-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₇H₁₁N₆O₅P
• 分子量: 290.175
• InChiKey: CHRXWGRDHXPNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(5-Amino-7-oxo-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-amino-6-oxo-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-8-azapurine
  参考文献：
  名称：

  衍生自8-azapurines的无环核苷酸类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0

  DOI：

  10.1021/jm960314q

文献信息

• 8-Aza-analogues of PMEA and PMEG: Synthesis and<i>In Vitro</i>Anti-HIV Activity
  作者：P. Franchetti、G. Abu Sheikha、L. Cappellacci、L. Messini、M. Grifantini、A. G. Loi、A. De Montis、M. G. Spiga、P. La Colla

  DOI：10.1080/15257779408009475

  日期：1994.9

  8-Aza-analogues of the potent antiviral nucleotide analogues 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) and 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG) were prepared and evaluated for activity against human immunodeficiency viruses. When compared to the parent compounds, 8-aza-PMEA (1) and -PMEG (2) were less cytotoxic for MT-4 cells, but also less potent against HIV-1 and HIV-2. A new synthesis of PMEG starting from guanine is also reported.