2'-chloro-4-hydroxy-2-methylbenzophenone | 92103-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-4-hydroxy-2-methylbenzophenone
• 英文别名: 2'-Chloro-4-hydroxy-2-methylbenzophenone；(2-chlorophenyl)-(4-hydroxy-2-methylphenyl)methanone
• CAS: 92103-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: LXKOBTYWVSXRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-4-hydroxy-2-methylbenzophenone 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2′-氯-2-羟基-4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyl 2-chlorobenzoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 2'-chloro-4-hydroxy-2-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Saharia, Vikram, 1958, vol. 2, # 3, p. 143,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of Fries Rearrangement and Acylation Reaction in Polyphosphoric Acid.
  作者：Hashem Sharghi、Hossien Eshghi

  DOI：10.1246/bcsj.66.135

  日期：——

  Acylation reaction of m-cresol with 2-chlorobenzoic acid in PPA occurred through a prior esterification, followed by a Fries rearrangement of ester (3) to give benzophenones 4—7.Ester 3 undergoes the Fries rearrangement in PPA, giving benzophenones 4—7 in about the same yield as can be obtained by direct acylation reaction of m-cresol with 2-chlorobenzoic acid. The benzophenone 5 is not stable in PPA and decomposed to benzophenone (4). The formation of benzophenones 4—7, from Fries rearrangement of the ester 3 was interpreted by an intermolecular mechanism.

  间甲酚与 2-氯苯甲酸在 PPA 中发生酰化反应，先发生酯化反应，然后酯（3）发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7。酯 3 在 PPA 中发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7，收率与间甲酚与 2-氯苯甲酸直接发生酰化反应得到的收率大致相同。二苯甲酮 5 在 PPA 中不稳定，会分解成二苯甲酮 (4)。二苯甲酮 4-7 是通过酯 3 的弗里斯重排反应生成的，其分子间机理可以解释。