(3S,5S,6R)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 216171-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-3-methyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 216171-41-4
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: QAHTVJQTHPZPEU-PZXMZKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R)-3-Carboxymethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of (S)-2-Methylasparagine

  摘要：

  (S)-2-甲基天冬酰胺是由(5S,6R)-4-(苄氧羰基)-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪-2-酮（(-)-1）及其反式（(+)-1）通过立体选择性甘氨酸烯醇烷基化作为关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1884
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 benzyl (3S,5S,6R)-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3S,5S,6R)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of (S)-2-Methylasparagine

  摘要：

  (S)-2-甲基天冬酰胺是由(5S,6R)-4-(苄氧羰基)-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪-2-酮（(-)-1）及其反式（(+)-1）通过立体选择性甘氨酸烯醇烷基化作为关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1884