(2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol | 446021-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 446021-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: SZRUQELQAIRZQA-LZQZEXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成5-羟烷基丁烷-4-油化物的有效策略：（-）-多卡他霉素的全合成

  摘要：

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00375-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成5-羟烷基丁烷-4-油化物的有效策略：（-）-多卡他霉素的全合成

  摘要：

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00375-1

文献信息

• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。