menisporopsin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: menisporopsin A
• 英文别名: (4R,6S,16R,20R,30R,34R)-6,10,12,24,26,38,40-heptahydroxy-4,16,20,30,34-pentamethyl-3,15,19,29,33-pentaoxatetracyclo[34.4.0.08,13.022,27]tetraconta-1(36),8(13),9,11,22(27),23,25,37,39-nonaene-2,14,18,28,32-pentone
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₇
• 分子量: 798.795
• InChiKey: MZOGTSLLZCHVTJ-ACLVMWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menisporopsin A 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以20.2 mg的产率得到(4R,6S,16R,20R,30R,34R)-6-hydroxy-10,12,24,26,38,40-hexamethoxy-4,16,20,30,34-pentamethyl-3,15,19,29,33-pentaoxatetracyclo[34.4.0.08,13.022,27]tetraconta-1(36),8(13),9,11,22(27),23,25,37,39-nonaene-2,14,18,28,32-pentone
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗疟疾大环聚内酯，menisporopsin A，从真菌半月板孢霉theobromae的分离和结构解析。

  摘要：

  从种子真菌半月孢子菌theobromae的细胞提取物中分离出抗疟疾大环聚内酯，半月孢菌素A（1）。在光谱分析和化学转化的基础上阐明了1的结构，并通过应用改良的Mosher方法和使用手性HPLC建立了绝对构型。脑膜孢菌素A（1）具有前所未有的残基，即2,4-二羟基-6-（2,4-二羟基-正戊基）苯甲酸。该化合物显示出抗疟疾活性，IC（50）值为4.0微克mL（-1），并且具有抗分枝杆菌活性（MIC值为50微克mL（-1））。

  DOI：

  10.1021/np0304870

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of a Novel Antimalarial Macrocyclic Polylactone, Menisporopsin A, from the Fungus <i>Menisporopsis </i><i>t</i><i>heobromae</i>
  作者：Maneekarn Chinworrungsee、Prasat Kittakoop、Masahiko Isaka、Pacharee Maithip、Sumalee Supothina、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1021/np0304870

  日期：2004.4.1

  An antimalarial macrocyclic polylactone, menisporopsin A (1), was isolated from a cell extract of the seed fungus Menisporopsis theobromae. The structure of 1 was elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical transformations, with the absolute configuration established by application of the modified Mosher method and by using chiral HPLC. Menisporopsin A (1) possesses an unprecedented

  从种子真菌半月孢子菌theobromae的细胞提取物中分离出抗疟疾大环聚内酯，半月孢菌素A（1）。在光谱分析和化学转化的基础上阐明了1的结构，并通过应用改良的Mosher方法和使用手性HPLC建立了绝对构型。脑膜孢菌素A（1）具有前所未有的残基，即2,4-二羟基-6-（2,4-二羟基-正戊基）苯甲酸。该化合物显示出抗疟疾活性，IC（50）值为4.0微克mL（-1），并且具有抗分枝杆菌活性（MIC值为50微克mL（-1））。