3-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 1460285-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one；3-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 1460285-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: RKBDVVXLTCNTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内衍生自N-取代的吡咯的官能化的含氮杂环骨架

  摘要：

  通过N-取代的吡咯-2-甲醛和吡咯-2-腈的分子内或分子间环化反应，合成了两个系列的含氮杂环。这些简便且经济的合成路线涉及合成子固有的三个潜在的亲电子和亲核反应位点，并且反应溶剂在导致这些不同类型的产品中起着至关重要的作用。另外，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.022

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRAZINONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013143663A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compounds of the formula (I) in which R1, X and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  式(I)中R1、X和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• BICYCLIC PYRAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150057264A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Compounds of the formula I in which R 1 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  公式I中，R1、X和Y的含义如权利要求1所示的化合物是Tankyrase的抑制剂，可以用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• US9120805B2
  申请人：——

  公开号：US9120805B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• Functionalized N-containing heterocyclic scaffolds derived from N-substituted pyrroles via inter- and intramolecular annulations
  作者：Nana Shao、Jinbiao Li、Huajian Zhu、Shuaizhong Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.022

  日期：2018.10

  N-containing heterocycles were synthesized by one-step intramolecular or intermolecular annulations of N-substituted pyrrole-2-carbaldehydes and pyrrole-2-carbonitriles. These facile and atom-economic synthetic routes involved the inherent three potential electrophilic and nucleophilic reactive sites of the synthons and the reaction solvent plays a crucial role leading to these different types of products

  通过N-取代的吡咯-2-甲醛和吡咯-2-腈的分子内或分子间环化反应，合成了两个系列的含氮杂环。这些简便且经济的合成路线涉及合成子固有的三个潜在的亲电子和亲核反应位点，并且反应溶剂在导致这些不同类型的产品中起着至关重要的作用。另外，提出了合理的机制。