4-[5-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enylamino)-benzenesulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enylamino)-benzenesulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[5-chloro-2-(3-methylbut-2-enylamino)phenyl]sulfonyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 396.895
• InChiKey: YJQSTFOLPFBVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 4-[5-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enylamino)-benzenesulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 4-[5-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enylamino)-benzenesulfonyl]-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyrrolo [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物可能是HIV-1逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.03.006

文献信息

• 2H-Pyrrolo[3,4-b] [1,5]benzothiazepine derivatives as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.03.006

  日期：2005.5

  than the corresponding open counterparts (PASs); ii) the DMA group give the highest anti-HIV-1 potency in the PBTAs series; iii) PBTAs and the corresponding thiones are equipotent; iv) an unsubstituted amino group, as part of p-chloroanilino moiety, is a strong determinant for the antiviral activity in the PASs series. The most potent derivatives in cell-based assays were proven to target the RT in enzyme

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA