N-{3-[(2S,5S,11R,14R)-11-(4-Hydroxy-benzyl)-13,14-dimethyl-5-naphthalen-2-ylmethyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propyl}-guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-{3-[(2S,5S,11R,14R)-11-(4-Hydroxy-benzyl)-13,14-dimethyl-5-naphthalen-2-ylmethyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propyl}-guanidine
• 英文别名: 1-[3-[(2S,5S,11R,14R)-11-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13,14-dimethyl-5-(2-naphthylmethyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]propyl]guanidine；2-[3-[(2S,5S,11R,14R)-11-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13,14-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]propyl]guanidine
• 化学式: C₃₄H₄₂N₈O₆
• 分子量: 658.757
• InChiKey: DOIPLWFMCRABRU-WTEOMTDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-{3-[(2S,5S,11R,14R)-11-(4-Hydroxy-benzyl)-13,14-dimethyl-5-naphthalen-2-ylmethyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h