1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-β-D-allofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-β-D-allofuranosyl]thymine
• 英文别名: [[[[1,1-difluoro-2-[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]ethyl]-hydroxy-phosphoryl]oxy-hydroxy-phosphoryl]amino]phosphonic acid；[[[[1,1-difluoro-2-[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]amino]phosphonic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂N₃O₁₁P₃
• 分子量: 499.196
• InChiKey: GKGPSJDIDQIAGY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-β-D-allofuranosyl]thymine 、 、 Tetrakis(tributylamine) diphosphate 、 三磷酸酯 、 反应 18.0h， 以) 12 mg of the titled compound 64 was isolated的产率得到1-[6,6-difluoro-2,3,5,6-tetradeoxy-6-triphosphono-β-D-allofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide mimics and their prodrugs

  摘要：

  本发明涉及核苷酸二磷酸类似物和核苷酸三磷酸类似物，其包含二磷酸或三磷酸基团类似物和可选的糖基团修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸类似物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或制剂的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药学活性剂组合使用。

  公开号：

  US20070265224A1
• 作为产物：
  描述：

  {1,1-Difluoro-2-[(S)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid; compound with triethyl-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 tetrakis(tributylammonium) imidodiphosphate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-α-D-allofuranosyl]thymine 、 1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-β-D-allofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5'-Triphosphate Mimics (P3Ms) of 3'-Azido-3',5'-Dideoxythymidine and 3',5'-Dideoxy-5'-Difluoromethylenethymidine as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  3'-Azido-3,5-dideoxythymidine 5-phosphonate and 3',5-dideoxy-5-difluoromethylenethymidine 5'-phosphonate were prepared by multistep syntheses. The nucleoside 5-phosphonates were converted to their triphosphates and triphosphate mimics (P3Ms) containing beta,gamma-difluoromethylene, beta,gamma-dichloromethylene, or beta,gamma-imodo by condensation with pyrophosphate or Pyrophosphate mimics, respectively. Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase by the nucleoside P3Ms is briefly discussed.

  DOI：

  10.1081/ncn-200055707