(1S)-N-Boc-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 1344720-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-N-Boc-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1344720-67-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₇
• 分子量: 449.544
• InChiKey: VRCAYQXEXIWYEU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-Boc-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以82%的产率得到(10bS)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-9-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.78h， 生成 (1S)-N-Boc-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033