N-(4-methoxyphenyl)-1-methylsulfonylmethanehydrazonoyl chloride | 764659-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-methylsulfonylmethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 764659-63-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 262.717
• InChiKey: BBHFNIVLNWXMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-methylsulfonylmethanehydrazonoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.66h， 生成 6-{4-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]phenyl}-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficacious factor Xa inhibitors containing α-substituted phenylcycloalkyl P4 moieties

  摘要：

  We previously disclosed a series of highly potent FXa inhibitors bearing alpha-substituted ((CH2NRR2)-R-1) phenylcyclopropyl P4 moieties in the pyrazolodihydropyridone core system. Herein, we describe our continuous SAR efforts in this series. Effects of the C-3 substitution of the pyrazolodihydropyridone core and the alpha-substitution (R group) of the cyclopropyl ring on FXa binding affinity (FXa K-i), human plasma anticoagulant activity (PT EC2x) and permeability are discussed. A set of compounds obtained from optimization of the R group and the C-3 substituent were orally bioavailable in dogs. Furthermore, representative compounds were highly efficacious in the rabbit arterio-venous shunt thrombosis model (EC(50)s = 29-81 nM). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-(methylsulfonyl)propan-2-one 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1-methylsulfonylmethanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生 物、其制备方法以及应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所示4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生物、其制备方法以及应用，通式(I)化合物中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN104395312B