2,2-Difluoro-pent-4-enoyl fluoride | 113991-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2-Difluoro-pent-4-enoyl fluoride
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4-pentenoyl fluoride；2,2-difluoropent-4-enoyl fluoride
• CAS: 113991-43-8
• 化学式: C₅H₅F₃O
• 分子量: 138.089
• InChiKey: PRXPTZFQQNBHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-pent-4-enoyl fluoride 生成 2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GERHART, FRITZ;KOLB, MICHAEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2-trifluorovinyl allyl ether 反应 7.0h， 生成 2,2-Difluoro-pent-4-enoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Preparative Flow Techniques; 1. Low-Temperature Organometallic Reactions: Synthesis of Ethyl 2,2-Difluoro-4-pentenoate

  摘要：

  本文介绍了使用低温流动技术合成有用的2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯的便捷方法。该方法适用于小规模以及大规模应用。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27608

文献信息

• Continuous large-scale production of ethyl 2,2-difluoro-4-pentenoate and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04847401A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  The large scale preparation of ethyl 2,2-difluoro-4- pentenoate and 2-fluorinated methyl aminoacetonitriles by reaction of 2-H-perfluoroethyl allyl ether and n-butyl lithium and fluoromethylacetonitrile and a Grignard reagent, respectively, is largly unsuccessful because of side reactions which convert intermediate products and reactants to undesired products. Applicants have overcome these problems by performing the reactions with cooling in a continuous manner in a flow reactor with short residence time.

  通过使用2-H-全氟乙基烯丙醚和正丁基锂以及氟甲基乙酰腈和格氏试剂分别反应制备乙酸2,2-二氟-4-戊烯酯和2-氟甲基氨基乙腈的大规模制备通常不成功，因为副反应会将中间产物和反应物转化为不需要的产物。申请人通过在短停留时间的流动反应器中进行冷却连续反应来克服这些问题。