2-azaniumylethyl (2R)-3-(heptadecanoyloxy)-2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy}propyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-azaniumylethyl (2R)-3-(heptadecanoyloxy)-2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy}propyl phosphate
• 英文别名: 2-azaniumylethyl [(2R)-3-heptadecanoyloxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxypropyl] phosphate
• 化学式: C42H76NO8P
• 分子量: 754.0
• InChiKey: PWFGSGJBCRORHV-DVHMRFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azaniumylethyl (2R)-3-(heptadecanoyloxy)-2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy}propyl phosphate 、 水 生成 Arachidonate 、 2-azaniumylethyl (2R)-3-(heptadecanoyloxy)-2-hydroxypropyl phosphate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Immunomodulatory lysophosphatidylserines are regulated by ABHD16A and ABHD12 interplay

  摘要：

  ABHD16A 是催化磷脂酰丝氨酸（PS）产生溶菌-PS 的主要酶。一种新的 ABHD16A 抑制剂和基因敲除小鼠表明，在炎症期间，ABHD16A 和与疾病相关的 ABHD12（一种降解溶血磷脂的酶）之间会发生动态的相互作用。ABHD16A 被确定为催化磷脂酰丝氨酸（PS）产生溶菌-PS 的主要酶。一种新的 ABHD16A 抑制剂和基因敲除小鼠显示，在炎症期间，ABHD16A 和与疾病相关的 ABHD12（一种降解溶菌磷-PS 的酶）之间会发生动态的相互作用。 溶血磷脂酰丝氨酸（溶血磷脂酰丝氨酸）是一类调节免疫和神经过程的信号脂质。人们对溶血磷脂酰丝氨酸的体内代谢仍然知之甚少。最近，我们确定 ABHD12 是一种主要的脑溶菌-多糖脂酶，这表明溶菌-多糖与多发性神经病、听力损失、共济失调、色素性视网膜炎和白内障（PHARC）等神经系统疾病有关。在这里，我们将基于活性的分析与药理学和遗传学方法相结合，将特征不清的 ABHD16A 酶注释为一种磷脂酰丝氨酸（PS）脂肪酶，它能在哺乳动物系统中生成溶血磷脂。我们描述了一种 ABHD16A 的小分子抑制剂，它能从细胞（包括从 PHARC 患者身上提取的淋巴母细胞）中消耗溶血磷脂。在小鼠巨噬细胞中，破坏 ABHD12 和 ABHD16A 会分别增加和减少溶菌-多糖和脂多糖诱导的细胞因子的产生。最后，Abhd16aâ/â小鼠脑溶菌-PS减少，这与Abhd12â/â小鼠溶菌-PS的增加相反。我们的发现揭示了 ABHD16A-ABHD12 轴动态调节体内溶菌-多糖代谢的过程，并将这些酶指定为治疗神经免疫疾病的潜在靶点。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1721