1-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 148459-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 148459-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: DUMJXDFJPVTJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3-(苯基磺酰基)-8-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(1-硝基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  BF（3）-诱导重排衍生自2-苯基磺酰基1，3-二烯的叠氮基环丙烷。用于（+/-）-铁精氨酸的全合成。

  摘要：

  已经通过2-苯基磺酰基1，3-二烯方法开发了生物碱（+/-）-铁精氨酸（1）的全合成。BF（3）诱导的N保护的环己烷叠氮基叠氮基环丙烷8的重排衍生自其相应的环氧环丙烷，以高收率提供了所需的托烷生物碱骨架9。迈克尔·迈克尔加成硝基乙烷（以酰基阴离子当量计）并将加合物10的硝基转化为酮基官能团，得到11。除去苯亚磺酸，随后用甲基取代甲苯磺酰基，得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1021/jo001147b
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry of 2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1,3-diene with Diazoalkanes

  摘要：

  2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene was found to react smoothly with diazomethane and diazopropane to give a mixture of 1:1- and 2:1-cycloadducts. Heating the 1:1-cycloadduct at 110 degrees C resulted in loss of nitrogen and formation of mainly phenylsulfonyl-substituted 1,3-dienes. Cycloaddition of 2-phenylsulfinyl-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene with the same diazoalkanes gave only 1:1-cycloadducts which readily extruded nitrogen producing related 1,3-dienes. The regiochemistry of the dipolar cycloaddition is compatible with FMO considerations.

  DOI：

  10.3987/com-94-s8

文献信息

• Regioselective cyclopropanation of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Claes Löfström、Seppo K. Juntunen、Matthew Mattson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91988-9

  日期：1993.3

  Regioselective cyclopropanation of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes at either double bond was achieved by employing two different reagents. Sulfur ylide 1 resulted in a regiospecific cyclopropanation at the electron deficient double bond whereas an iron carbene, thermally generated from 5a, gave cyclopropanation exclusively at the electron rich double bond.