(4S)-3-[(3R,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 676324-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(3R,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6,6-trimethylheptanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 676324-75-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: IIMXKWKPRKCOBQ-FOVJLYNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3R,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyketide segment of apratoxin A

  摘要：

  Apratoxin A 1 is a potent cytotoxic agent extracted from a marine cyanobacterium. We report the results of our synthetic approaches to the polyketide segment 3-OTBS-7-OPMB-2,5,8,8-tetramethylnonanoic acid 4, and the scope and limitations of these approaches. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.026
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(para-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylpentanal 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-3-[(3R,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyketide segment of apratoxin A

  摘要：

  Apratoxin A 1 is a potent cytotoxic agent extracted from a marine cyanobacterium. We report the results of our synthetic approaches to the polyketide segment 3-OTBS-7-OPMB-2,5,8,8-tetramethylnonanoic acid 4, and the scope and limitations of these approaches. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.026