Ethyl cis-2-(phenylethynyl)cyclopropanecarboxylate | 39918-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl cis-2-(phenylethynyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate；cis-Ethyl-2-phenethynyl-cyclopropane-carboxylate；Ethyl (1R,2S)-2-(phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S)-2-(2-phenylethynyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 39918-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QONXLVDAVMGFKH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl cis-2-(phenylethynyl)cyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-2-(Phenylethynyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2593 - 2602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 生成 Ethyl cis-2-(phenylethynyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2593 - 2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe-Catalyzed Selective Cyclopropanation of Enynes under Photochemical or Thermal Conditions
  作者：Marie-Idrissa Picher、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04521

  日期：2020.1.3

  nucleophilic Fe-complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the cyclopropanation of enynes to substituted propargyl cyclopropanes using diazoesters as carbene surrogates. The catalyst can be activated either thermally in the presence of catalytic amounts of 4-nitroanisole or under photochemical conditions. Cyclopropanation occurs selectively at the enyne moiety; alternative olefinic moieties remain intact

  亲核铁络合物Bu4N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）使用重氮酸酯作为卡宾替代物，催化烯炔的环丙烷化反应生成取代的炔丙基环丙烷。催化剂可以在催化量的4-硝基苯甲醚存在下进行热活化，也可以在光化学条件下进行活化。环丙烷化选择性地发生在烯炔部分；可供选择的烯烃部分保持完整。
• Construction of Aryliridium−Salen Complexes: Enantio- and <i>Cis</i>-Selective Cyclopropanation of Conjugated and Nonconjugated Olefins
  作者：Hidehiro Suematsu、Shigefumi Kanchiku、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja802561t

  日期：2008.8.1

  introducing a tolyl or phenyl ligand at the apical position, respectively, via the S(E)Ar mechanism, and they were found to be efficient catalysts for cis-selective asymmetric cyclopropanation. The scope of the cyclopropanation was wide, and the reactions of not only conjugated mono-, di-, and trisubstituted olefins but also nonconjugated terminal olefins proceeded with high enantio- and cis-selectivity

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。
• Kretschik, Oliver; Nieger, Martin; Do, Karl Heinz, Chemische Berichte, <hi>1997</hi>, vol. 130, # 4, p. 507 - 513
  作者：Kretschik, Oliver、Nieger, Martin、Do, Karl Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Yoshimoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2593 - 2602
  作者：Yoshimoto,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kretschik, Oliver; Nieger, Martin; Doetz, Karl Heinz, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 10, p. 987 - 990
  作者：Kretschik, Oliver、Nieger, Martin、Doetz, Karl Heinz

  DOI：——

  日期：——