N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-phenylethanamide | 917610-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-phenylethanamide
• 英文别名: N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-phenylacetamide；N-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-2-phenylacetamide；N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 917610-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂Si
• 分子量: 341.525
• InChiKey: KVDBTPVOTRNHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-phenylethanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到1-(2-amino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  方便的合成方法来合成2,4-二取代的喹唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol062540s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化酰胺烯醇化用于对映选择性环己二烯酮去对称化

  摘要：

  描述了 2-芳基乙酰胺的烯醇化，然后与束缚的 2,5-环己二酮进行对映选择性分子内缀合物加成，产生饱和稠合 N-杂环。该转化是通过使用双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化剂实现的，代表了无金属、催化和对映选择性转化中首次未活化的甲酰胺去质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.202315401

文献信息

• Rapid Approach to 3,5-Disubstituted 1,4-Benzodiazepines via the Photo-Fries Rearrangement of Anilides
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo0614442

  日期：2006.11.1

  structures predominantly active in the central nervous system. The same results were obtained by coupling with N-Cbz-protected α-amino acids followed by microwave assisted hydrogenolysis. When the Fries rearrangement was carried out on the anilide derived from N-Boc−Ala−OH and the further coupling done with N-Cbz−(OMe)Asp−OH, the formed benzodiazepines could be inserted in a peptide chain for the preparation

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。
• Convenient Synthetic Approach to 2,4-Disubstituted Quinazolines
  作者：Serena Ferrini、Fabio Ponticelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol062540s

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] 2,4-Dialkyl or aryl quinazolines have been prepared in three steps starting from easily available anilides. A photochemically induced Fries rearrangement of the anilides gave several ortho-aminoacylbenzene derivatives that were acylated at the NH2. These acylamides underwent rapid cyclization to 2,4-disubstituted quinazolines (and benzoquinazolines) in the presence of ammonium

  [反应：见正文]从容易获得的苯胺开始，分三步制备了2,4-二烷基或芳基喹唑啉。苯胺的光化学诱导的弗里斯重排产生了在NH 2上被酰化的几种邻氨基酰苯衍生物。这些酰胺在微波活化下，在甲酸铵存在下，快速环化成2，4-二取代的喹唑啉（和苯并喹唑啉）。该方法与不同的官能团相容，并且还允许制备衍生自天然氨基酸的新喹唑啉。
• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Amide Enolization for Enantioselective Cyclohexadienone Desymmetrization
  作者：Charmaine Y. X. Poh、Daniel Rozsar、Jinchao Yang、Kirsten E. Christensen、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202315401

  日期：2024.1.25

  The enolization of 2-arylacetamides, followed by an enantioselective intramolecular conjugate addition to tethered 2,5-cyclohexadienones, yielding saturated fused N-heterocycles, is described. The transformation is achieved by employing a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase catalyst and represents the first unactivated carboxamide deprotonation in a metal-free, catalytic, and enantioselective

  描述了 2-芳基乙酰胺的烯醇化，然后与束缚的 2,5-环己二酮进行对映选择性分子内缀合物加成，产生饱和稠合 N-杂环。该转化是通过使用双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化剂实现的，代表了无金属、催化和对映选择性转化中首次未活化的甲酰胺去质子化。