N-乙酰基-1,2-二苯基肼 | 22293-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-1,2-二苯基肼
• 英文名称: 1-acetyl-1,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: N-Acetyl-hydrazobenzol；N,N'-diphenylacetohydrazide；Acetyl-hydrazobenzol；N-Acetyl-1,2-diphenylhydrazine
• CAS: 22293-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00010714
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LFKFRELTJWUQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.4 °C
• 沸点：
  342.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-1,2-二苯基肼 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [1,4]benzoquinone-mono-[phenyl-(4-phenylazo-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Di-aryl Acyl Hydrazine Series. III. The Oxidation of Acetylhydrazobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a071
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 N-乙酰基-1,2-二苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Lummerzheim, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 153,160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Ag(I) by 1-acyl-2-arylhydrazines: Mechanism of photographic infectious development
  作者：W. Russell Bowman、J. Anthony Forshaw、Kevin P. Hall、Jonathan P. Kitchin、Andrew W. Mott

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00050-6

  日期：1996.3

  The photographic process of ‘infectious development’ in which 1-acyl-2-arylhydrazines reduce Ag(I) has been studied using analogues. 1-Acyl-2-aryldiazenes, resulting from oxidation of 1-acyl-2-arylhydrazines, are hydrolysed to anions of aryldiazenes (ArN=NH), which undergo further oxidation with loss of nitrogen to yield aryl radicals. The aryl radicals cause ‘feedback inhibition’ which is prevented

  已经使用类似物研究了其中“ 1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）”的“传染性发展”的照相过程。由1-酰基-2-芳基肼的氧化作用产生的1-酰基-2-芳基二氮烯被水解为芳基二氮烯的阴离子（ArN = NH），其经过进一步的氧化而损失氮而产生芳基。芳基会引起“反馈抑制”，这可通过添加苯甲醇来防止。
• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Qiao Li、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00238

  日期：2024.2.23

  Acyl hydrazides are widely found in bioactive compounds and have important applications as versatile synthetic intermediates. In the current report, a photoredox-catalyzed hydroacylation of azobenzenes was disclosed with carboxylic acids as the acylation reagent, affording a variety of N,N′-disubstituted hydrazides. The process possesses the advantages of mild reaction conditions, broad substrate scope

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。
• Neue Carbonsäurehydrazide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019587A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Neuen Carbonsäurehydrazide der Formel worin R eine gegebenenfalls veresterte Carboxygruppe bedeutet, und Salze der Verbindung der Formel I, worin R Carboxy ist, besitzen antithrombotische Eigenschaften und können als Arzneimittelwirkstoffe in pharmazeutischen Präparaten verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man 1,3-diphenyl-4 -(phenylthioäthyl-pyrazolidin-3, 5-dion hydrolysiert oder einen 2-(2-Phenylthioäthyl)- malonsäuremonoester mit Hydrazobenol kondensiert.

  新的羧酸酰肼式 其中 R 为任选酯化的羧基，以及式 I 化合物的盐类（其中 R 为羧基）具有抗血栓特性，可用作药物制剂中的活性药物成分。例如，可通过水解 1,3-二苯基-4-（苯硫基乙基吡唑烷-3,5-二酮）或将 2-（2-苯硫基乙基）丙二酸单酯与肼基苯酚缩合来制备它们。
• Amino acid-mediated Goldberg reactions between amides and aryl iodides
  作者：Wei Deng、Ye-Feng Wang、Yan Zou、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.119

  日期：2004.3

  A highly general, experimentally simple, and inexpensive catalyst system was developed for the amidation of aryl iodides by using 5 mol% of CuI as catalyst, 20 mol% of an amino acid as ligand, and K3PO4 as base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.