(-)-(2S,4R)-1-(4-bromophenyl)-5-(dibenzylamino)-2-[1,1-dimethyl-1-(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-4-methylpentan-3-one | 178425-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,4R)-1-(4-bromophenyl)-5-(dibenzylamino)-2-[1,1-dimethyl-1-(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-4-methylpentan-3-one
• 英文别名: (2S,4R)-1-(4-bromophenyl)-5-(dibenzylamino)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]-4-methylpentan-3-one
• CAS: 178425-04-2
• 化学式: C₃₄H₄₆BrNOSi
• 分子量: 592.735
• InChiKey: SFXOLJRMZRVEKQ-ZUKKLESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R)-1-(4-bromophenyl)-5-(dibenzylamino)-2-[1,1-dimethyl-1-(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-4-methylpentan-3-one 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-5-(4-bromophenyl)-1-(dibenzylamino)-2-methylpentan-3-one 、 (+)-(2R)-5-(4-bromophenyl)-1-(dibenzylamino)-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基控制的酮氨基甲基化不对称曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的、区域选择性和对映选择性合成 α-取代的 β-氨基酮。从简单的酮开始，使用 SAMP/RAMP 腙方法制备对映体纯的 α-甲硅烷基酮 la-j。环状 α-甲硅烷基酮 1a-e 选择性地转化为甲硅烷基烯醇醚 (Z)-2a-e，而环状 α-甲硅烷基酮 1f-j 仅作为甲硅烷基烯醇醚 (E)-2f-j 获得. 在所有情况下，产量几乎都是定量的。非对映选择性 α-甲硅烷基控制的曼尼希反应与 BF 3 .Et 2 O 活化的 N,N-二苄基-N-甲氧基甲胺以高产率 (93-96%) 和在一种情况下提供了 α'-取代的 β-氨基酮 3a-j良好的非对映选择性（de 65, ≥96%）。新立体中心的构型遵循机械考虑，并通过主要非对映异构体 (S,R)-3g 的 NOE 实验和化合物 (S,R)-3c 的 X 射线晶体结构分析明确确定。最后，用 NH 4 F-Bu 4 NF 以高产率 (89-99%)

  DOI：

  10.1055/s-2002-35998
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyl]-pentan-3-one 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-(2S,4R)-1-(4-bromophenyl)-5-(dibenzylamino)-2-[1,1-dimethyl-1-(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基控制的酮氨基甲基化不对称曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的、区域选择性和对映选择性合成 α-取代的 β-氨基酮。从简单的酮开始，使用 SAMP/RAMP 腙方法制备对映体纯的 α-甲硅烷基酮 la-j。环状 α-甲硅烷基酮 1a-e 选择性地转化为甲硅烷基烯醇醚 (Z)-2a-e，而环状 α-甲硅烷基酮 1f-j 仅作为甲硅烷基烯醇醚 (E)-2f-j 获得. 在所有情况下，产量几乎都是定量的。非对映选择性 α-甲硅烷基控制的曼尼希反应与 BF 3 .Et 2 O 活化的 N,N-二苄基-N-甲氧基甲胺以高产率 (93-96%) 和在一种情况下提供了 α'-取代的 β-氨基酮 3a-j良好的非对映选择性（de 65, ≥96%）。新立体中心的构型遵循机械考虑，并通过主要非对映异构体 (S,R)-3g 的 NOE 实验和化合物 (S,R)-3c 的 X 射线晶体结构分析明确确定。最后，用 NH 4 F-Bu 4 NF 以高产率 (89-99%)

  DOI：

  10.1055/s-2002-35998

文献信息

• Enders, Dieter; Ward, David; Adam, Johannes, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 9, p. 1059 - 1062
  作者：Enders, Dieter、Ward, David、Adam, Johannes、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——