3-Nitro-2-o-tolylamino-benzoic acid | 106976-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-2-o-tolylamino-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methylanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 106976-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: KTFXMQAXKGCLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-o-tolylamino-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-甲基-1-吩嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  内啡嗪G和其他吩嗪的简单合成及其作为耐甲氧西林金黄色葡萄球菌药物的评估

  摘要：

  社区相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（CA-MRSA）由于治疗困难而成为严重的健康问题。在本文中，我们报告了两种吩嗪天然产物和一系列吩嗪的合成和生物学评估，它们在低微摩尔范围内显示了针对MRSA的有希望的抗MRSA活性。基础研究表明，这些化合物是抑菌剂。最具活性的化合物还显示出对HaCat细胞的有希望的IC50值。最后，开发了QSAR模型以了解分子的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 邻甲苯胺 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAJDUKEVICH A. N.; SHTUCHNAYA V. P.; LEVITIN E. YA., FARMATSIYA. RESP. MEZHVED. SB., 1975, VYP. 2, 24-26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• EP2265726B1
  申请人：——

  公开号：EP2265726B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8535511B2
  申请人：——

  公开号：US8535511B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Simple synthesis of endophenazine G and other phenazines and their evaluation as anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus agents
  作者：Venkatareddy Udumula、Jennifer L. Endres、Caleb N. Harper、Lee Jaramillo、Haizhen A. Zhong、Kenneth W. Bayles、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.079

  日期：2017.1

  resistant Staphylococcus aureus (CA-MRSA) has become a severe health concern because of its treatment difficulties. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two phenazine natural products and a series of phenazines that show promising activities against MRSA with MIC values in the low micromolar range. Basic studies revealed that these compounds are bacteriostatic agents. The most

  社区相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（CA-MRSA）由于治疗困难而成为严重的健康问题。在本文中，我们报告了两种吩嗪天然产物和一系列吩嗪的合成和生物学评估，它们在低微摩尔范围内显示了针对MRSA的有希望的抗MRSA活性。基础研究表明，这些化合物是抑菌剂。最具活性的化合物还显示出对HaCat细胞的有希望的IC50值。最后，开发了QSAR模型以了解分子的关键结构特征。