(2S,3S,5S)-5-((2S,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-2,3-diphenyl-[1,4]dioxane | 449798-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-((2S,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-2,3-diphenyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2,3-diphenyl-1,4-dioxane
• CAS: 449798-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SOJNHSSXSPQVQI-RUZYHRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-((2S,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-2,3-diphenyl-[1,4]dioxane 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (4S,5S)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Diphenyl-[1,4]dioxan-2-yl)-4-iodomethyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 在 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S,5S)-5-((2S,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-2,3-diphenyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-氢安息香素作为手性来源，由简单的非手性烯丙基卤化物合成（+）-聚草酰胺酸和D-山梨醇。

  摘要：

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。

  DOI：

  10.1039/b202823a

文献信息

• Synthesis of (+)-polyoxamic acid and D-sorbitol from simple achiral allylic halides employing (S,S)-hydrobenzoin as a chiral source
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Jin Hwan Kim、Da Kyung Sung

  DOI：10.1039/b202823a

  日期：2002.5.9

  S)-hydrobenzoin stannylene acetal followed by regio- and stereoselective transformations of the resulting allylic ether gave (+)-polyoxamic acid and a similar procedure was applied to the synthesis of D-sorbitol from trans-1-iodo-2-hexene.

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。