N-[(1S,2R)-1-cyano-4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 769169-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-cyano-4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S,2R)-1-cyano-4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 769169-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂OS
• 分子量: 304.336
• InChiKey: VDIFWHSQONQKMZ-MPDMTVCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-1-cyano-4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric synthesis of a novel γ-secretase inhibitor

  摘要：

  An efficient route to gamma-secretase inhibitor hydroxyl thiophene sulfonamide 1 is described. The approach contains nine steps with an overall yield of 8%. The synthesis highlights a diastereoselective methylation using Evans' oxazolidinone method and a chiral Strecker reaction via Davis' sulfonimine protocol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(3R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylidene]-p-toluenesulfinamide 、 二乙基氰化铝 在 异丙醇 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以63%的产率得到N-[(1S,2R)-1-cyano-4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Practical asymmetric synthesis of a novel γ-secretase inhibitor

  摘要：

  An efficient route to gamma-secretase inhibitor hydroxyl thiophene sulfonamide 1 is described. The approach contains nine steps with an overall yield of 8%. The synthesis highlights a diastereoselective methylation using Evans' oxazolidinone method and a chiral Strecker reaction via Davis' sulfonimine protocol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.072

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of a novel γ-secretase inhibitor
  作者：Zheng Wang、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.072

  日期：2008.6

  An efficient route to gamma-secretase inhibitor hydroxyl thiophene sulfonamide 1 is described. The approach contains nine steps with an overall yield of 8%. The synthesis highlights a diastereoselective methylation using Evans' oxazolidinone method and a chiral Strecker reaction via Davis' sulfonimine protocol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.