(R)-2-Phenyl-3-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propionitrile | 185761-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Phenyl-3-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-3-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile
• CAS: 185761-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: WAVIFSQRIWIBSV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Phenyl-3-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propionitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (4R)-4-phenyl-2-<(E)-2-phenylethenyl>-4,5-dihydrooxazole 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-Phenyl-3-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propionitrile 、 (R)-2-Phenyl-3-((R)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00946-5

文献信息

• Enantioselective syntheses of (R)-3-phenyl GABA, (R)-baclofen and 4-arylpyrrolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron、Hai-Shan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00946-5

  日期：1996.11

  Enantioselective synthesis of (R)-4-amino-3-phenylbutyric acid and (R)-baclofen has been achieved through a diastereoselective conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-arylethenyl)oxazolines, followed by chemoselective reduction into cyclic amidines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd