(4R)-4-trifluoromethyl-1-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)azetidin-2-one | 881424-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-trifluoromethyl-1-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
• CAS: 881424-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: NSSHJYRYTQDWGU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-trifluoromethyl-1-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (3R)-4,4,4-trifluoro-3-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-1-phenylbutanone
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-恶唑烷的Reformatsky和Mannich型反应方便地不对称合成β-三氟甲基-β-氨基酸，β-氨基酮和γ-氨基醇

  摘要：

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo052323p
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到(4R)-4-trifluoromethyl-1-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-恶唑烷的Reformatsky和Mannich型反应方便地不对称合成β-三氟甲基-β-氨基酸，β-氨基酮和γ-氨基醇

  摘要：

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo052323p

文献信息

• Convenient Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethyl-β-amino Acid, β-Amino Ketones, and γ-Amino Alcohols via Reformatsky and Mannich-Type Reactions from 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo052323p

  日期：2006.3.1

  hemiacetal and (R)-phenylglycinol are reported. The Mannich-type reaction involving a chiral fluorinated iminium ion occurred in a good yield and with a higher stereoselectivity (dr up to 96:4) than that of the Reformatsky-type reaction. This straightforward strategy was applied to the short syntheses of (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid, a series of novel enantiopure unprotected fluorinated

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。