N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷 | 123956-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
• 英文名称: N-{1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
• 英文别名: N-(1-((2R,3R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 123956-65-0
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₈Si
• 分子量: 701.892
• InChiKey: RWIUJRXXJFJUFX-HYGOWAQNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（142.47 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

5′-O-DMT-3′-O-TBDMS-Ac-rC 是一种经过修饰的核苷，可用于合成 DNA 或 RNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 二氯乙酸 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和系统评估激活人类干扰素基因（STING）变体刺激物的所有可能的环状二核苷酸（CDN）

  摘要：

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9662-5
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allyl- and allyloxycarbonyl-protected RNA phosphoramidites. Useful reagents for solid-phase synthesis of RNAs with base-labile modifications

  摘要：

  The synthesis of allyl-and allyloxycarbonyl (AOC)-protected RNA phosphoramidites is reported. The use of allyl and AOC groups allows the chemistry of solid-phase RNA synthesis to be expanded to include base-labile modified nucleosides, such as acetylcytidine. The allyl-and AOC-protective chemistry can be further expanded for the construction of RNAs on solid supports and affinity columns. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00157-9

文献信息

• 2′-<i>O</i>-Methyl Thiomethyl Modifications in Hammerhead Ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Nassim Usman、Leonid Beigelman

  DOI：10.1080/07328319708006114

  日期：1997.7

  The synthesis of all four phosphoramidites of 2'-O-methylthiomethyl ribonucleosides and their incorporation into hammerhead ribozymes and influence on nuclease stability and catalytic activity is described.
• MILECKI, JAN;DEMBEK, PIOTR;ANTKOWIAK, WIESLAW Z.;GDANIEC, ZOFIA;MIELEWCZY+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 463-474
  作者：MILECKI, JAN、DEMBEK, PIOTR、ANTKOWIAK, WIESLAW Z.、GDANIEC, ZOFIA、MIELEWCZY+

  DOI：——

  日期：——
• CHAIX, CAROLE;MOLKO, DIDIER;TEOULE, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 71-74
  作者：CHAIX, CAROLE、MOLKO, DIDIER、TEOULE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of allyl- and allyloxycarbonyl-protected RNA phosphoramidites. Useful reagents for solid-phase synthesis of RNAs with base-labile modifications
  作者：Felicia M. Bogdan、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00157-9

  日期：1998.4

  The synthesis of allyl-and allyloxycarbonyl (AOC)-protected RNA phosphoramidites is reported. The use of allyl and AOC groups allows the chemistry of solid-phase RNA synthesis to be expanded to include base-labile modified nucleosides, such as acetylcytidine. The allyl-and AOC-protective chemistry can be further expanded for the construction of RNAs on solid supports and affinity columns. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and systematic evaluation of all possible cyclic dinucleotides (CDNs) that activate human stimulator of interferon genes (STING) variants
  作者：Zheng-Hua Wang、Can-Can Zhao、Qiang-Zhe Zhang、Chuan-Lin Wang、Hang Zhang、De-Jun Ma、Da-Wei Wang、Xin Wen、Lu-Yuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1007/s11426-019-9662-5

  日期：2020.4

  activate stimulator of interferon genes (STING) and induce type I interferon responses, therefor possess great potentials to be of immunotherapeutic value for cancers and infectious diseases. However, the existence of different single nucleotide polymorphism (SNP) of human STING (hSTING) gene poses an obstacle to achieve broad-spectrum activation by CDNs. We reported here the design and synthesis of a

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我