4,5-dimethyl-N,N'-dimethyl-o-phenylenediamine | 75751-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-N,N'-dimethyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N',4,5-tetramethyl-1,2-benzenediamine；4,5,N,N'-tetramethyl-o-phenylenediamine；1-N,2-N,4,5-tetramethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 75751-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: PNPZPBHWQNZTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-N,N'-dimethyl-o-phenylenediamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-1,3,5,6-tetramethyl-
  参考文献：
  名称：

  钌催化的甲基 C−H 键的区域特异性硼酸化

  摘要：

  我们报告了饱和末端 CH 键的区域特异性、钌催化硼化。以78-98%的产率获得烷基硼酸酯。烷烃、三烷基胺、受保护的醇和氟烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。与大多数有机金属 CH 活化相反，烷烃反应的产率高于芳烃反应。进行反应以探测对烷基硼化的空间和电子效应。这些反应表明硼酸化优先发生在空间位阻最小和最缺电子的甲基。合成了含有硼基配体的钌化合物，并通过 X 射线晶体学表征了一种。

  DOI：

  10.1021/ja064092p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-pentamethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到4,5-dimethyl-N,N'-dimethyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a019

文献信息

• Effects of structure on the ease of electron removal from o-phenylenediamines. 2. Photoelectron spectra of o-phenylenediamines
  作者：Stephen F. Nelsen、Loretta A. Grezzo、William C. Hollinsed

  DOI：10.1021/jo00315a011

  日期：1981.1
• Ruthenium-Catalyzed Regiospecific Borylation of Methyl C−H Bonds
  作者：Jaclyn M. Murphy、Joshua D. Lawrence、Kazumori Kawamura、Christopher Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064092p

  日期：2006.10.1

  the methyl group that is least sterically hindered. In contrast to most organometallic C-H activation, the reactions of alkanes occurred in higher yields than the reactions of arenes. Reactions were conducted that probed steric and electronic effects on the alkyl borylation. These reactions showed that the borylation occurred preferentially at the methyl group that is least sterically hindered and

  我们报告了饱和末端 CH 键的区域特异性、钌催化硼化。以78-98%的产率获得烷基硼酸酯。烷烃、三烷基胺、受保护的醇和氟烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。与大多数有机金属 CH 活化相反，烷烃反应的产率高于芳烃反应。进行反应以探测对烷基硼化的空间和电子效应。这些反应表明硼酸化优先发生在空间位阻最小和最缺电子的甲基。合成了含有硼基配体的钌化合物，并通过 X 射线晶体学表征了一种。
• Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Uschmann

  DOI：10.1021/jo00353a019

  日期：1986.2