N-[2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]acetamide | 324075-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-Methoxy-2-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3,3,3-trifluoropropyl]acetamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxypropyl]acetamide
• CAS: 324075-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: GVWJLWRSELWQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]acetamide 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-6,7-methylenedioxy-4-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[2-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5

文献信息

• Synthesis of 4-(trifluoromethyl)isoquinolines. Influence of trifluoromethyl group on the Pictet–Gams ring closure reaction
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00836-5

  日期：2001.10

  the synthesis of 2-oxazolines by conducting the Pictet–Gams sequence with N-acyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)arylethylamines. The operation of these two pathways is explained by the influence of the trifluoromethyl group.

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。