2-Amino-4-methyl-3-nitro-6-phenylpyridin | 146580-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-methyl-3-nitro-6-phenylpyridin
• 英文别名: 2-amino-3-nitro-4-methyl-6-phenylpyridine；4-Methyl-3-nitro-6-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 146580-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: DGIZCCUXEKTIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Amino-4-methyl-3-nitro-6-phenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  Nitroketenaminale，第 7 版：从 1,3-双亲电子试剂和 2-nitroethene-1,1-diamine 合成取代的 2-amino-3-nitropyridines

  摘要：

  烯酮 1a-f 与硝基烯酮胺 2 反应生成 4,6-取代的 2-氨基-1,4-二氢吡啶 3a-f，其中 3a-c、f 和吡啶 4a-c 的产率不理想, f 被氧化，5-和 6- 取代的 2-氨基-3-硝基吡啶（9a、b 和 11）分别从 8a、b 和 10 和 2 获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251208

文献信息

• Polyfunctional pyridines from nitroacetamidine and β-diketones. A useful synthesis of substituted imidazo [4,5-<i>b</i>] pyridines and related compounds
  作者：Douglas G. Batt、Gregory C. Houghton

  DOI：10.1002/jhet.5570320349

  日期：1995.5

  Nitroacetamidine undergoes a useful cyclocondensation with β-diketones to produce substituted 2-amino-3-nitropyridines. Use of an acylpyruvate generates hitherto unreported 2-amino-3-nitropyridine-4-carboxylates. These may be converted easily to functionalized imidazo[4,5-b]pyridines and oxazolo-[5,4-b]pyridines.

  硝基乙am与β-二酮进行有效的环缩合反应，生成取代的2-氨基-3-硝基吡啶。酰基丙酮酸酯的使用产生迄今未报道的2-氨基-3-硝基吡啶-4-羧酸酯。这些可以容易地转化为官能化的咪唑并[4，5- b ]吡啶和恶唑-[5，4- b ]吡啶。
• Nitroketenaminale, 7. Mitt.: Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin
  作者：Reinhard Troschütz、Achim Lückel

  DOI：10.1002/ardp.19923251208

  日期：——

  Die Umsetzung der Enone 1a‐f mit dem Nitroketenaminal 2 führt zu den 4,6‐substituierten 2‐Amino‐1,4‐dihydropyridinen 3a‐f, von denen in unbefriedigenden Ausbeuten 3a‐c,f durch Luft zu den Pyridinen 4a‐c,f oxidiert werden, 5‐ bzw. 6‐substituierte 2‐Amino‐3‐nitropyridine (9a,b bzw. 11) sind aus 8a,b bzw. 10 und 2 zugänglich.

  烯酮 1a-f 与硝基烯酮胺 2 反应生成 4,6-取代的 2-氨基-1,4-二氢吡啶 3a-f，其中 3a-c、f 和吡啶 4a-c 的产率不理想, f 被氧化，5-和 6- 取代的 2-氨基-3-硝基吡啶（9a、b 和 11）分别从 8a、b 和 10 和 2 获得。