(2S,3S)-1-((diphenylmethyl)amino)-pent-4-ene-2,3-diol | 1101174-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-((diphenylmethyl)amino)-pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1-(benzhydrylamino)pent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 1101174-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RHHMFVZVDUOCDS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((diphenylmethyl)amino)-pent-4-ene-2,3-diol 、 三氟乙酸 在 三乙基硅烷 作用下， 反应 18.0h， 以158 mg的产率得到(2S,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates

  摘要：

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/ol802484y
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 、 methyl 5-deoxy-5-iodo-D-xylofuranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-1-((diphenylmethyl)amino)-pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates

  摘要：

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/ol802484y

文献信息

• Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates
  作者：Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/ol802484y

  日期：2009.2.5

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.