(R)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 4646-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 4646-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SHXBXUJGKPPUOS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-(4'-methoxyphenyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4'-methoxyphenyl)butanoate 在 horse liver esterase 、 phosphoric buffer 作用下， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。