(2R,3R)-1,1,1-Trifluoro-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-pentan-2-ol | 179097-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3R)-1,1,1-Trifluoro-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1,1,1-trifluoro-5-phenyl-3-phenylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 179097-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃OS
• 分子量: 326.383
• InChiKey: QXHYYBCLVMCEJX-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 、 (2R,3R)-1,1,1-Trifluoro-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-pentan-2-ol 生成 (R)-2-Phenyl-propionic acid (1R,2R)-4-phenyl-2-phenylsulfanyl-1-trifluoromethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物还原α，α，α-三氟-α'-亚磺酰基酮

  摘要：

  几种微生物已被用于还原两个α，α，α-三氟-α′-亚磺酰基酮。它们中的一些在非对映体和对映体的高选择性下产生相应的醇，在生物转化条件下，起始酮的外消旋化确保了单个对映体的高转化率。还描述了所获得的亚磺酰基-三氟甲基-醇向三氟甲基-环氧化物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00685-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-phenyl-3-phenylthio-2-propanone 在 葡萄糖 、 Candida lipolytica CBS 2074 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-1,1,1-Trifluoro-5-phenyl-3-phenylsulfanyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物还原α，α，α-三氟-α'-亚磺酰基酮

  摘要：

  几种微生物已被用于还原两个α，α，α-三氟-α′-亚磺酰基酮。它们中的一些在非对映体和对映体的高选择性下产生相应的醇，在生物转化条件下，起始酮的外消旋化确保了单个对映体的高转化率。还描述了所获得的亚磺酰基-三氟甲基-醇向三氟甲基-环氧化物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00685-5

文献信息

• Synthesis of allylic trifluoromethyl alcohols from 1-trifluoromethyl-epoxy ethers
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov、Nathalie Fischer-Durand

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03452-5

  日期：1996.9

  α-Thiophenyl ketones are easily available by the regioselective ring-opening of 1-trifluoromethyl-epoxy ethers with phenyl sodium thiolate. Their in situ reduction with NaBH4, followed by oxidation with NaIO4 and thermal decomposition of the resultant sulphoxides, provided allylic trifluoromethyl alcohols in high overall yield.

  通过1-三氟甲基-环氧醚与苯基硫醇钠的区域选择性开环，可轻松获得α-噻吩酮。它们用NaBH 4原位还原，然后用NaIO 4氧化并热分解生成的亚砜，提供了高总收率的烯丙基三氟甲基醇。