2-<(2-carboxyphenyl)amino>-4-methoxybenzoic acid | 84126-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2-carboxyphenyl)amino>-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxyanilino)-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 84126-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: DEGFXGVKBVIIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-carboxyphenyl)amino>-4-methoxybenzoic acid 生成 1-methoxy-9-oxoacridan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  STEWART, G. M.;REWCASTLE, G. W.;DENNY, W. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 9, 1939-1950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯甲酸 、 邻氨基苯甲酸 在 铜 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-<(2-carboxyphenyl)amino>-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017

文献信息

• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. Part 38. 3-Substituted 5-carboxamido derivatives of amsacrine
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00365a013

  日期：1983.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of 3-substituted 5-carboxamido derivatives of amsacrine (m-AMSA) are described. This series was developed as the result of previous quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies of the antitumor activity of 9-anilinoacridine derivatives. In agreement with these studies, this class of compounds, possessing a variety of small nonpolar groups at the 3-position, together with very hydrophilic carboxamido groups at the 5-position, have high in vivo activity against animal leukemia models.
• DENNY, W. A.;ATWELL, G. J.;BAGULEY, B. C., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1619-1625
  作者：DENNY, W. A.、ATWELL, G. J.、BAGULEY, B. C.

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, G. W.;ATWELL, G. J.;CHAMBERS, D.;BAGULEY, B. C.;DENNY, W. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 472-477
  作者：REWCASTLE, G. W.、ATWELL, G. J.、CHAMBERS, D.、BAGULEY, B. C.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• Acridone derivatives: Design, synthesis, and inhibition of breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Ahcene Boumendjel、Sira Macalou、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Madeleine Blanc、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.017

  日期：2007.4

  The breast cancer resistance protein (BCRP, ABCG2) is among the latest discovered ABC proteins to be involved in MDR phenotype and for which only few inhibitors are known. In continuing our program aimed at discovering efficient multidrug resistance modulators, we conceived and synthesized new acridones as ABCG2 inhibitors. The design of target molecules was based on earlier results dealing with ABCG2

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。