3,4,5-Trihydroxy-benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4,5-Trihydroxy-benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Chrysophanol 8-O-|A-D-(6 inverted exclamation marka-O-galloyl)glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)oxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₃
• 分子量: 568.491
• InChiKey: KBGOIDOUXFNKHS-DPALUKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trihydroxy-benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 acetate buffer 、 sodium methylate 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7