7-hydroxy-6,8-diiodo-4-methyl-coumarin | 112071-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6,8-diiodo-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-6,8-dijod-4-methyl-cumarin；7-Hydroxy-6,8-diiodo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 112071-46-2
• 化学式: C₁₀H₆I₂O₃
• 分子量: 427.965
• InChiKey: ONYPMJQCIURQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6,8-diiodo-4-methyl-coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2,4-dihydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ξ-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodination of 7-Hydroxy-, and 5-Hydroxy-4-methylcoumarin and Their Methyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a041
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到7-hydroxy-6,8-diiodo-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯碱加合物 (LBA) [DBBUR]+Br− 和 [DBUI]+I− 作为绿色试剂，在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化：一种简单的方法

  摘要：

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03370h